引起公猪膻味物质粪臭素的性质及来源
李凤 西南大学
粪臭素(skatole，SK)化学名称3一甲基吲哚乙酸(3一methylindole，3MI)。是一种可溶于有机溶剂难溶于水具挥发性有恶臭的杂环化合物，在多种畜牧动物身上常见。公山羊和牛的瘤胃中的微生物或者单胃动物大肠中的微生物可利用色氨酸生成粪臭素川。粪臭素能引起牛、羊等的急性肺水肿和肺气肿致死亡给生产带来巨大损失，因此研究影响粪臭素水平的因素和粪臭素毒性机理受到了广泛的关注。
1粪臭素的性质
粪臭素的名称来源于希腊语的skato-，意指“动物的粪便”，具有强烈的粪便臭味。分子式为C尹卵，分子量为131.17。通常是白色结晶或细粉状固体，但久置后会转为棕色。熔点95一98℃。沸点265一266℃ (755mmHg)。闪点132℃。能溶于热水、醇、苯、氯仿及醚。遇亚铁氰化钾及硫酸能产生紫色。最小致死量(青蛙，皮下)1.0g/kg.
粪臭素具有令人不愉快的粪臭味，但经大量稀释后有愉快的香味，特别具有灵猫香基的香韵，在干酪、坚果、葡萄等制品中加入少量就有效果，在海味香精中加入，可具鱼肉味。用作生化试剂也用于调制香料。
2粪臭素的来源
粪臭素存在哺乳动物和鸟的粪便中，甜根、蜜腺樟木、煤焦油、乳脂肪和香烟烟雾中也含有粪臭素。可从粪便中提取制得粪臭素。也可用苯阱与丙醛生成踪在氯化锌催化加热下制取。还可经色氨酸高温分解制得，例如香烟烟雾和煤焦油中的粪臭素的生成。公山羊和牛的瘤胃中的微生物或者单胃动物大肠中的微生物可利用色氨酸生成粪臭素。内源蛋白质或者日粮中的蛋白质分解产生的L色氨酸经微生物发酵生成吲哚乙酸再经脱狡生成粪臭素。体内代谢产生的粪臭素吸收后进入血液循环系统，一部分经肝脏代谢后排出体外，贮存于体内的部分由于粪臭素的亲脂性而沉积在脂肪和肌肉组织中，特别是猪的背部脂肪。
多种微生物如多形拟杆菌、大肠杆菌、产气荚膜梭菌、近端梭菌等都能降解L色氨酸产生叫睬乙酸问， Lactobacillu:sP.strain11201是目前发现可生成粪臭素的菌种。另外也可以通过多种体外化学合成制备粪臭素。例如由苯胺和环氧丙烷反应得到1一苯胺基一2一丙醇，再在cu一zno一Mno/Sio:催化体系作用下闭环合成粪臭素。另外还有费歇尔合成法，丙醛、苯脱为原料加热脱水得丙醛苯膝，在氯化锌催化作用下脱氨得3一甲基吲哚。经2’一硝基一2一苯基异丙醇合成或者2一碘一3一苯胺基一1一丙烯合成。也可以经丙胺和丙三醇在 cu/Sio2一Al2O3催化下合成粪臭素。
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