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玉米赤霉烯酮的理化性质与代谢

王定发 华中农业大学

    玉米赤霉烯酮(zearealenone,ZEA),又称F一2毒素,是由镰刀菌产生的一种雌激素类真菌毒素。其广泛存在于霉变的玉米、高粱、小麦等谷物以及奶产品中。ZEA对畜禽具有很大危害性,动物采食受ZEA污染的饲料后,会出现以雌激素亢进症为主要特征的中毒症状。阴户红肿是猪ZEA中毒的主要临床症状。

    ZEA最初是从被禾谷镰刀菌污染的发霉玉米中分离得到。纯品zEA为白色晶体,分子式C18H2205,化学名为6一(10一轻基一6一氧基一十一碳烯基)p-雷锁酸内酷,熔点161一163℃,不溶于水,溶于碱性溶液、乙醚、苯及甲醇、乙醇等,其甲醇溶液在紫外光下呈明亮的绿一蓝色荧光。

    ZEA可由胃肠道持续吸收,肝肠循环可使ZEA在胃肠道滞留时间延长,ZEA主要随粪便和尿液排出,少量ZEA可由乳汁排泄。猪口服 10mg/g.bw的ZEA后,其吸收率为80一85%,经口摄入后约30分钟,血清中zEA水平达到最高。ZEA被吸收后,主要在肝脏和小肠内代谢转化。zEA在动物体内主要有两条代谢途径,一个是经3a/3p一经基类固醇脱氢酶催化形成a/p一玉米赤霉烯醇(a/p一Zearalenol,a/p一  ZEA),另一个途径是在尿普二磷酸葡萄糖醛酸转移酶的催化下ZEA和其代谢产物与葡萄糖醛酸形成共轨化合物。

    早期研究表明,在体外培养的小鼠、大鼠、猪和兔子的肝细胞中,在pH7.4和NADPH存在下,p一ZEA是主要的代谢产物,而在pH4.5时,主要代谢产物是a一ZEA。在豚鼠体内,代谢产物。一ZEA和p一ZEA大致相等,而在仓鼠体内,p一ZEA是主要的代谢产物  。

    上述结果表明,在适宜的pH条件下,有两种ZEA还原酶存在。Olsen等报道,体外培养的母猪肠道粘膜细胞可将ZEA代谢为a一ZEA和p一ZEA,其中大部分为p一ZEA。通过对不同动物肝脏线粒体的比较研究发现,生成的代谢产物。一zEA和p一ZEA含量随动物的不同存在差异。Malekinejad等报道,在猪体内,ZEA主要转化成a一zEA;在肉牛和家禽等畜牧动物体内,p一zEA是主要的肝代谢产物;而在绵羊体内主要转化成a一ZEA。

    ZEA经口摄入被肠道快速吸收,并可在肠细胞中代谢。在这些细胞中,ZEA被降解成a一zEA、p一zEA、a/p一玉米赤霉醇(a/p一zearalanol,a/p一ZEL),随后在UDPGT的催化下与葡萄糖醛酸形成共扼化合物。在羊体内,这些代谢产物与葡萄糖醛酸形成共辘化合物从尿中排出体外,ZEA也可通过胆汁和尿液排出,ZEA和其代谢产物在肝脏和胆汁中的浓度随摄入量的增加而增加。

    猪体内的UDPoT的表达比牛要低,3a一HSn的表达比邓一HSD高,而在牛和家禽体内,主要表达3p一HSD。ZEA及其代谢产物与ER的相对结合力分别是a一ZEA>a一ZEL>p一ZEA>zEA>p一ZEL,这也是猪比牛和家禽对zEA更敏感的原因。长期摄入ZEA,会在肝脏和肌肉中残留,猪体内残留物主要为a一  zEA(zolleneretal.,2002)。但公牛在采食 ZEAo.lmg/kg/d饲料后,在其肌肉、肝脏、’肾脏、胆囊和背部脂肪中均未检测到ZEA及其代谢产物的残留  

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